Le duc de Bourgogne porte des armoiries bandé d'or et d'azur, à la bordure de gueules, ici répétées sept fois, dans un très bel effet de draperies qui flottent au vent. Tourné vers la gauche, le cavalier est peint de trois quarts, l'épée brandie derrière le dos. Il est coiffé d'un grand-duc d'or aux ailes déployées, une espèce de hibou.
A cette époque le duc de Bourgogne est Philippe le Bon (1396-1467), prince à la tête d'un véritable État centralisé qui réunit la Flandre et la Bourgogne. C'est lui qui fonde l'ordre de la Toison d'Or en 1430, à l'occasion de son mariage avec Isabelle de Portugal.
Bibliophile et grand amateur d'art, Philippe le Bon mécène de nombreux artistes – écrivains, peintres, sculpteurs, architectes – et notamment les peintres flamands, tels van Eyck ou Van der Weyden. Sa cour est l'une des plus brillantes de l'époque.

En 1364 le duché de Bourgogne, sans duc depuis la mort sans héritier de Philippe de Rouvre, dernier Capétien direct, en 1361, est donné par le roi Jean II le Bon à Philippe le Hardi, son quatrième fils, qui épouse la veuve de son prédécesseur, Marguerite de Flandre, réunissant ainsi la Flandre et la Bourgogne. Sous cette nouvelle dynastie, dite des Valois, le duché de Bourgogne, débordant ses limites historiques traditionnelles, devient une puissance politique de premier plan en Europe. A la tête d'un véritable État centralisé, les ducs de Bourgogne mènent une politique patrimoniale indépendante et hégémonique.