Neveu par sa mère du Grand Arnauld et des mères Angélique et Agnès, abbesses de Port-Royal, Louis Isaac Le Maistre de Sacy (1613-1684) fut l’une des plus éminentes figures de Port-Royal des années 1650 jusqu’à sa mort. Saint-Cyran puis Antoine Singlin furent ses directeurs spirituels avant que lui-même, ordonné prêtre en 1649, ne remplisse un semblable rôle de direction à Port-Royal des Champs, aux côtés de Singlin, à partir de 1654. C’est là qu’il devint le directeur de Pascal, pendant le séjour que celui-ci fit parmi les Solitaires des Granges de Port-Royal au lendemain de sa « seconde conversion », du 7 au 28 janvier 1655.
Ses relations avec Pascal furent aussi de collaboration intellectuelle : Pascal a vraisemblablement fourni des avis pour la traduction du Nouveau Testament à laquelle œuvra à partir de l’été 1655 une équipe dirigée par Sacy, dont les travaux aboutirent en 1667 à la publication du Nouveau Testament dit « de Mons ». Il est notamment probable que Pascal prit part aux côtés de Sacy, de son frère Antoine Le Maistre, de son oncle Antoine Arnauld et de Pierre Nicole, aux conférences sur la traduction du Nouveau Testament tenues en décembre 1656 chez le duc de Luynes, au château de Vaumurier, tout proche de Port-Royal des Champs.
Philippe de Champaigne (1602-1674) a exécuté au moins deux portraits de son ami Sacy, dont l’Entretien de Pascal avec M. de Sacy dit que « s’il voyait par exemple M. Champaigne, il parlait avec lui de la peinture ». L’un de Bosmelet, issue d’une nièce de Sacy, a souvent été identifié à tort comme un portrait de Pascal ; l’autre est aujourd’hui perdu dans sa version originale mais demeure connu par au moins trois répliques anciennes, conservées au château de Versailles, au musée du Louvre et à Amersfoort (Pays-Bas). D’après la date qui figure sur les toiles du Louvre et de Versailles, l’original aurait été exécuté en 1658.