La très grande majorité des citations de saint Augustin contenues dans l’Entretien de Pascal avec M. de Sacy proviennent des Confessions, laissant bien entendre que l’œuvre s’inscrit dans un contexte que domine l’idée de conversion. La place qu’occupent les Confessions dans l’augustinisme de Port-Royal se manifesta le plus clairement par la traduction de Robert Arnauld d’Andilly (1589-1674), frère aîné d’Antoine Arnauld. Célébrée par les approbateurs du livre comme « un chef-d’œuvre de la clarté, de la douceur et de la pureté de notre langue », elle parut pour la première fois en 1649 et rencontra un très grand succès, sanctionné par de nombreuses rééditions au gré desquelles les « Messieurs de Port-Royal », notamment Antoine Arnauld et ses neveux Antoine Le Maistre et Louis Isaac Le Maistre de Sacy, perfectionnèrent collectivement le texte.
La deuxième édition, parue la même année que l’originale, est ornée en tête d’un frontispice gravé par François de Poilly d’après un tableau de Philippe de Champaigne. Il illustre l’épisode du Tolle, lege, moment crucial de la conversion de saint Augustin rapporté au chapitre XII du livre VIII. Dans un jardin de Milan, s’étant éloigné de son ami Alypius et retiré au pied d’un figuier, Augustin, gagné par les larmes en méditant sur ses « misères et égarements », entend une voix lui disant « Prends et lis » (Tolle, lege) : « […] ainsi j’arrêtai le cours de mes larmes, et me levai sans pouvoir penser autre chose, sinon que Dieu me commandait d’ouvrir le livre des Épîtres de saint Paul. » La gravure de Poilly remanie la composition de Champaigne en faisant disparaître la représentation du volume de saint Paul et en substituant au geste des bras ouverts de saint Augustin celui des mains jointes, en signe d’affliction. On a ainsi choisi de resserrer la représentation sur l’instant le plus précis de la conversion, quand, au milieu des larmes du pénitent, retentit l’appel de Dieu qui sauvera l’homme de sa misère.