Formé jeune à l’école portugaise, petit-fils du vicomte Ponte Da Barca, général en chef des armées portugaises, fils de Jeronimo Pereira de Vasconcellos, conseiller d’État, Roberto de Vasconcellos doit s’exiler avec sa famille au moment de la révolution portugaise. Roberto (sans son nom) s’investit dans des courses de taureaux à cheval puis se consacre au dressage de chevaux de haute école. Sollicité par des firmes cinématographiques, il est baptisé dans les journaux « le Valentino du cirque ».
Il se présente monté sur Dynamite du 11 au 17 avril 1930 et du 20 mai au 2 juin 1932 au cirque Medrano où il rencontre la jeune écuyère d’école Nadia Houcke et contribue à la former. Ce sera le début d’une longue collaboration.